Шиворот на навыворот
Что значит «Шиворот на навыворот»? Все просто — это наоборот. А вот история происхождения (этимология) уже более занимательна.

Происхождение фразы
В приснопамятные времена правлении первого русского царя Ивана Васильевича прозванного Грозным существовало легкое наказание для провинившихся или чем-то не угодивших царю бояр.
Боярина сажали на самую неприглядную лошадь спиной вперед и вывернутой наизнанку одежде. И в таком виде возили по Москве на потеху жителям столицы. Так вот расшитый воротник у мужского костюма того времени назывался шиворот. Вывернув кафтан на изнанку и получится шиворот на навыворот.
Считается, что для бояр это было очень унизительное наказание, ведь с ворами из простолюдинов поступали точно так же.
Впрочем, Иван был прозван Грозным не за такие мелкие наказания, а за опричнину грабежи и массовые казни бояр. В наше время многие интернет-историки пытаются доказать, что Иоан Васильевич на самом деле был не таким уж грозным правителем. И правда, современники не называли Ивана Васильевича Грозным, при жизни он получил прозвище Мучитель (источник — История Государства Российского Николая Михайловича Карамзина).
Синонимы «шиворот на выворот» — наоборот или наизнанку. И значение фразы, соответствующее «задом на перед».
Иван Васильевич был не первым русским царём. Грозным был не Иван 4, а Иван 3.